J'aime la première que tu as montré et si c'est dans l'esprit 'army' de ta veste alors pourqu'oi pas ?!
Mais pour l'Hiver je pense que ce sera un peu leger; Vérifie qu'elle couvre au moin tes oreilles car j'en ai vu du même genre chez H&M un peu dans ce style mais plus couvrants et sans les deux trous qu'il y a autour.
Sinon ya pas mal de choix cet hivers: bonnet oversize, chapeau peruvien, chapka, beret ect ...


Moi perso, j'ai acheté une casquette rétro dans ce genre là;
C'est dans le style aviateur des années folles mais sympas.

En velours par dessous et doublée à l'intérieur donc ya pas de risque d'attrapper froid. Par contre je l'ai choisie car en accord avec le style que j'aurais cet hivers donc à mon avis ça aura du mal à passer avec ta veste mais éssais toujours.