Le chapeau est le prolongement de ta silouhette, et un chapeau un chouillat trop haut, ou un chouillat trop large jouera en ta défaveur. Il faut absoluement l'essayer je pense.
Pour le marron-gris:
je trouve que suivants les nuances de ces couleurs, ca peut bien se marier.
Je dirais que si l'echarpe va bien avec ton pardessus, et que si le chapeau est de la même couleur que l'echarpe (même nuance de marron) il n'y a pas de raisons pour que ca n'aille pas... attention aussi aux matières (une laine marron n'a pas le même rendu qu'un cuir marron)..
Mais le marron sera toujours plus dur à porter.
Si ton pardessus est ouvert, il faudra que la chemise (ou pull) se marie aussi avec le chapeau. Avec un chapeau noir, il y a de grande chance que ce soit bien assorti

